El Dr. Reynolds actúa frecuentemente con sus propios grupos, el John Reynolds Jazz Quintet y la Gaslamp Quarter Jazz Orchestra. Ha actuado con leyendas del jazz como John Clayton, Jeff Hamilton, Gerald Clayton, Rickey Woodard, Graham Dechter, Jackie Ryan, Bob Mintzer, Peter Erskine, Bobby Shew, Frank Mantooth, Gilbert Castellanos, Marshall Hawkins y muchos otros. En 2016, la Sociedad de Jazz de SoCal reconoció al Dr. Reynolds como el "Educador de Jazz del Año", y la SDSU lo premió como "Alumno Destacado del Año".
El Dr. Reynolds creó y dirigió el programa de estudios de jazz en la Escuela de Artes Creativas y Escénicas de San Diego, donde recibió el Premio al Crecimiento Artístico en reconocimiento a su excepcional labor. El Dr. Reynolds es consultor de Jazz at Lincoln Center, donde actúa como artista invitado, clínico y adjudicador de los festivales regionales Essentially Ellington en todo el país.